La Kentwell Cup prende il nome da W.H. Kentwell, presidente del Mosman Rugby Club, che la mise in palio a partire dal 1923 tra le squadre dell'allora "serie B". La coppa viene assegnata a seguito dei play off dopo la fase a gironi del torneo tra le prime squadre della Division 1 della New South Wales Suburban Rugby Union. Una particolarità del trofeo è qualora la finale terminasse in parità, la coppa viene assegnata ex-aequo alle due finaliste, ciò è fin ora accaduto 3 volte nel 1939, 1991 e 2013.
Albo d'oro:
| Anno |
Vincitore |
| 1923 |
Mosman |
| 1924 |
Manly Life Savers |
| 1925 |
Coogee |
| 1926 |
Coogee |
| 1927 |
Mosman |
| 1928 |
Manly Life Savers |
| 1929 |
North Steyne |
| 1930 |
NSW Fire Brigades |
| 1931 |
Coogee |
| 1932 |
Waverley |
| 1933 |
Coogee |
| 1934 |
Petersham |
| 1935 |
Roseville |
| 1936 |
North Steyne |
| 1937 |
Bondi Life Savers |
| 1938 |
NSW Fire Brigades |
| 1939 |
Bondi Life Savers e Royal Aus Artillery (pari) |
| 1940 |
Briars |
| 1941 |
Colleagues |
| 1942 '45 |
Non disputata |
| 1946 |
Epping |
| 1947 |
Drummoyne |
| 1948 |
Concord West |
| 1949 |
Briars |
| 1950 |
Colleagues |
| 1951 |
Moore Park |
| 1952 |
Briars |
| 1953 |
Western Suburbs |
| 1954 |
Mosman |
| 1955 |
Colleagues |
| 1956 |
Western Suburbs |
| 1957 |
Colleagues |
| 1958 |
Western Suburbs |
| 1959 |
Colleagues |
| 1960 |
Colleagues |
| 1961 |
University of NSW |
| 1962 |
Colleagues |
| 1963 |
Colleagues |
| 1964 |
Briars |
| 1965 |
Briars |
| 1966 |
Colleagues |
| 1967 |
Lane Cove |
| 1968 |
Lane Cove |
| 1969 |
Newington Old Boys |
| 1970 |
Colleagues |
| 1971 |
Bondi Life Savers |
| 1972 |
Hunters Hill |
| 1973 |
Petersham |
| 1974 |
Petersham |
| 1975 |
St Patrick's |
| 1976 |
St Ives |
| 1977 |
Hunters Hill |
| 1978 |
Hunters Hill |
| 1979 |
Hunters Hill |
| 1980 |
Colleagues |
| 1981 |
Hunters Hill |
| 1982 |
Colleagues |
| 1983 |
Bronte |
| 1984 |
Colleagues |
| 1985 |
Matraville |
| 1986 |
Matraville |
| 1987 |
Hunters Hill |
| 1988 |
Matraville |
| 1989 |
Waverley |
| 1990 |
Waverley |
| 1991 |
Waverley e Matraville (pari) |
| 1992 |
St Leo's |
| 1993 |
St Patrick's |
| 1994 |
University of NSW |
| 1995 |
Hunters Hill |
| 1996 |
Colleagues |
| 1997 |
Hunters Hill |
| 1998 |
University of NSW |
| 1999 |
Newport |
| 2000 |
Drummoyne |
| 2001 |
St Ives |
| 2002 |
Old Ignatians |
| 2003 |
Dundas Valley |
| 2004 |
Drummoyne |
| 2005 |
Knox Old Boys |
| 2006 |
Drummoyne |
| 2007 |
Drummoyne |
| 2008 |
Drummoyne |
| 2009 |
Knox Old Boys |
| 2010 |
Drummoyne |
| 2011 |
Colleagues |
| 2012 |
Drummoyne |
| 2013 |
Balmain e St Patrick's (pari) |
| 
